In 1802 zond het stadsbestuur een verzoek aan het bestuur van Bataafs Brabant om een tuchthuis te mogen oprichten. Hierin zouden gevangenen werk kunnen verrichten. Daardoor zouden zij in hun eigen onderhoud kunnen voorzien en zo voor de overheid de kosten laten dalen. In 1805 werd over de bouw overeenstemming bereikt, omdat het Tuchthuis niet alleen voor de stad, maar ook voor de gehele Meierij dienst zou doen. In hetzelfde jaar begon de bouw aan de St.-Jorisstraat en in 1806 was het Tuchthuis voltooid. Er was dat jaar een wolspinnerij in het Tuchthuis gevestigd, volgens een overzicht van 'Fabryken en Trafyken'.

Naast het tuchthuis was er ook een werkhuis, waarin door de armen van de stad werk werd verricht om op die manier in hun onderhoud te voorzien. Het was een soort werkverschaffing. Tussen 1801 en 1808 kende de stad een kousenfabriek, door mensenvrienden opgericht om aan de armen werk te verschaffen door het breien van kousen.

De werkgever (industrieel werkgever) van zowel het tuchthuis als het werkhuis was de uit Tilburg afkomstige J. Diepen. Zijn beroep was Fabriquant de drap et entrepeneur de travaux de la Maison de Correction a Bois-le-Duc. Diepen had zich gespecialiseerd in het vervaardigen van lakense stoffen t.b.v. militaire uniformen. Dat had hij goed gezien, want in 1795 was bepaald door de Staten Generaal dat alle stoffen en goederen die voor de militaire kleding noodzakelijk waren, uit eigen land afkomstig moesten zijn.

In 1812 komt uit een statistiek een zicht op de werkwijze van de lakenfabrieken tevoorschijn. Omdat zij voornamelijk op handenarbeid dreven (gevangenen en armlastigen hadden weinig 'loon' nodig) en er daarom geen machines waren, werd erover vermeld: „Deze fabrieken gaan niet voorwaarts omdat zij niet kunnen wedijveren, met de fabrieken waarin men met werktuigen arbeidt.” Inderdaad, maar dat was ook niet de bedoeling: de gevangenen en armen mochten een loon ontvangen dat hen in leven hield. En juist deze lage arbeidskrachten waren voor Diepen de reden het werk op deze manier uit te laten voeren: zodat het toch winst opleverde en hij geen dure machines behoefde aan te schaffen. Het 'verplicht' werken voor armen verdween in de 19e eeuw. Maar in de gevangenissen bleef men ook later wasknijpers vervaardigen en ander werk uitoefenen.

En wat gebeurt er met het Huis van Bewaring? Een gevangenis heeft 's-Hertogenbosch niet, weleen Huis van Bewaring aan de Sint-Jorisstraat. Het in 1821 ingevoerde gevangenisstelsel zou binnen twintig jaar leiden tot een aantal massale tuchthuizen met circa achthonderd gevangenen. Ook in 's-Hertogenbosch. Deze gevangenen sliepen 's nachts in angmatten in grote zalen, eenzame opsluiting in een cel gebeurde pas later.

's-Hertogenbosch kende nog in het eerste decennium van deze eeuw een Bijzondere Strafgevangenis, waarin lijders aan gevangenis-psychose werden ondergebracht. J. Casparie, de geneesheer, snapte niet dat celstraf 'een zoo vreeselijke straf' was. Hij liet zich daarom zelf ook eenzaam opsluiten. 'Direct na 't afsluiten van de celdeur komt dat beklemmende gevoel dat ons eene onwillekeurige neiging bezorgt om op de deur te bonzen en te roepen de cel weer te ontsluiten', schreef hij. Tot 1912 bleef deze gevangenis in onze stad.

Een andere herindeling van gevangenissen vond plaats in 1886. Onder meer de vrouwengevangenis in 's-Hertogenbosch werd toen gesloten. Ruim dertig vrouwelijke gevangenen werden vanuit de stad overgebracht naar Gorcum. De Bossche kranten maakten er tevoren melding van. Op 9 maart zouden de 'crimineel veroordeelde vrouwen' verhuizen. Onder begeleiding van tien marechaussees en de bewaardsters zou het transport per stoomboot, die daa geheel voor was afgehuurd, naar Holland plaatsvinden. 'Alles wat de directie betreft gaat mede scheep'. In het verslag na afloop is te lezen, dat het vervoer in 's-Hertogenbosch in vijf rijtuigen en in de gevangenenwagen plaats vond. Of er veel Bosschenaren speciaal hebben gekeken bij het inschepen in de haven? We weten het niet. Waarschijnlijk wel, want zoiets trok sterk de aandacht. Het was ook in Gorcum het geval. In Gorcum trok men lopend van de haven naar de gevangenis. Honderden nieuwsgierigen vergaapten zich aan de veroordeelden, volgens de Nieuwe Gorinchemse Courant. 'Hoewel bij sommigen de maat der zonde vol is, dwongen zij toch medelijden af, hoewel enkelen onder haar met onbeschaamde blik het publiek aanzagen'.

Onder de veroordeelden die voor korte tijd door het nieuwsgierig publiek in Gorcum en 's-Hertogenbosch te zien waren, behoorden Mie van der Linden en Christina Goedvolk. Mie van der Linden, bekend als Goeie Mie, was de Leidse gifmengster die in 1883 werd gearresteerd. In totaal negentig verdachte overlijdingsgevallen werden onderzocht, dertien lijken werden opgegraven en tenslotte luidde de aanklacht: drie moorden. Zij werd veroordeeld tot levenslange tuchthuisstraf; in haar geval was dat dertig jaar!

Jacob Jut vermoordde in 1872 mevrouw Van der Kouwen en Helena Beelo in Den Haag, waar zijn vriendin Christina Goedvolk als dienstbode werkzaam was. Jut en Goedvolk hebben daarna nog in Vught gewoond. Aan hem en zijn wrede daad herinnert 'De kop van Jut', die op de meeste kermissen nog te zien zijn.